Non compare nell'episodio.
In questo episodio non è molto in vista, arriva al ristorante di Joey per il lavoro. Ma con enorme gentilezza farà capire a Joey che le liti con Dawson sono stupidaggini. E i problemi veri sono altri.
In questo episodio fa capire a Pacey che la loro non è una famiglia ricca e che la sorella non è una smorfiosa principessa.
Jack ha la stessa passione per l'arte che ha Joey e comincia un'amicizia che potrebbe andare molto lontano.
Jack fa capire a Joey che è sempre arrabbiata, perché? Dopo una lunga discussione, cominciano a confidarsi. Con l'aiuto di un signore che lascia una grossa somma come mancia e con la scritta su un tovagliolo, Jack preso dal momento bacia profondamente Joey e capirà subito che è un errore. E' ancora molto difficile capire la personalità di Jack: come la penserà? Gli autori non hanno ancora dato molto spazio al ragazzo. Non riusciamo ancora a capire cosa pensa.
Jack è stato portato dalla sorella al ballo studentesco, anche lui, come Jen è ignaro di tutto quello che hanno progettato gli amici per lui. A furor di popolo riescono a farlo ballare con Jen e capiscono quello che hanno pensato gli amici. Jack dice a Dawson che ha baciato Joey e vuole farlo nuovamente, prendendo un bel pugno. Con Jen poi è nata una bella amicizia.
Non compare nell'episodio.
Jack è molto felice quando viene a sapere che Joey non è più arrabbiata con lui e che potranno continuare a guardare insieme mostre d'arte. Afferra al volo il momento e le chiede di andare insieme a lui la sera stessa. Quando va a prendere Joey incrocia Dawson che sembra non digerire questa uscita. La sera va molto bene per loro due, non vuole però che si parli di Dawson in quell'appuntamento... cosa che Joey ha appena fatto. E alla fine riescono a baciarsi.
Jack convince Joey ad accettare la proposta di Andie. Deve aiutare la sorella. E sarà di grande aiuto per lei, quando viene sotterrata psicologicamente dalla perfida Abby Morgan. La sorella ha dei grossi sbalzi d'umore e vorrebbe che ricominciasse la terapia. Si scusa anche con Joey, che aveva cercato di aiutarlo, senza avere la sua approvazione, ma poi capisce che con l'aiuto di un'amica potrà sopportare meglio il dolore della sua famiglia.
#2.10 - Comportamenti ad alto rischio
Jack è molto preoccupato quando rovina il "nudo artistico" di Joey, le propone poi di posare per lei e riparare il tutto. Ma alla fine riesce a farle accettare l'aiuto. Jack è molto imbarazzato, ma a suo tempo felice, lui è invaghito di Joey e questo non pùò che migliorare la sua relazione. Tra i due cominciano i discorsi più piccanti. Prime volte, ansie, paure... è molto importante per Joey. Ma una singolare situazione mette a disagio i due. Jack è sconvolto, la ragazza lo vede completamente eccitato. Le svela infine anche i suoi desideri, le dice che è "innamorato" di lei.
Uno strano biglietto, poi complicherà la giornata a tutti, ispirandosi a "Dieci piccoli indiani di Aghata Christie". L'organizzazione, ovviamente, è firmata "Abby Morgan". Nel frattempo tutte le coppie,continuano ad affiatarsi. Jack è sospettato di aver fatto sesso con Joey. Tutti sembrano dover chiarirsi con altre persone, tutto questo per colpa della perfida organizzatrice di questa sciagura. Tutti si ritroveranno uniti insieme nell'aula del signor Peter. Subito dopo Dawson e Jen ad essere "eliminati da questo strambo reality show, sono Joey e Jack.
Jack è stato invitato da Pacey ad andare a pesca con lui e suo padre, ma non sa che verranno anche Dawson e suo padre. Farà di tutto però in quel weekend per riappacificarsi con Dawson. Alla fine della serata però i due posano l'ascia di guerra, sembra che qualcosa stia cambiando, tutti e due hanno problemi familiari. La mattina saranno tutti svegliati da un grosso pesce che ha abboccato, tutti sembrano in pace fra di loro. Pacey e il padre e Dawson...
Jack sembra il primo ad aver capito che a Joey da fastidio che venga
girato un film sulla sua vita, ma come prova a dirglielo la ragazza nega.
Anche con Dawson, lui chiarirà tutto.
#2.14 - Essere o non essere...
Jack si trova in difficoltà per un compito del signor Peterson, e su consiglio di Dawson decide di sentirsi dentro, ma facendo attenzione, non si sa cosa potrebbe venire fuori. Il professore costringerà Jack a leggere ad alta voce il suo componimento, quando aveva detto che le poesie sarebbero rimaste segrete. Jack, ha scritto pensieri molto personali, da quell'elaborato sembrerebbe che lui abbia tendenze omosessuali. Jack dovrà sorbire tutte le pesanti offese dei compagni di scuola, dovrà chiarirsi con Joey, Andie e si sentirà anche in colpa per quello che sta succedendo a Pacey, per averlo difeso dal signor Peterson. Fortunatamente le due ragazze si dimostreranno, ( anche se forse solo all'apparenza) molto aperte e disponibili. Una strana domanda incrinerà pero il rapporto tra lui e Joey, che gli chiederà se è gay o no.
#2.15 - ...Questa è la domanda
Jack ed Andie verranno chiamati dal preside, non sanno però, il motivo della chiamata e quando arriveranno vedranno il loro padre. Capisce subito il motivo di quella inaspettata visita. E sembrerà molto turbato quando il padre le farà la tanto e aspettata domanda sulla sua sessualità. Quando il padre deciderà di andare via da Capeside, non avendo ottenuto nessun tipo di risposta da Jack, il ragazzo deciderà di affrontare insieme a lui il problema. Il padre non si azzarda a parlare della morte del fratello, della malattia della madre, del perché la sorella prende psicofarmaci da almeno due anni, ma dovrà parlare del fatto che Jack è gay. Jack sostiene che il padre l'abbia sempre saputo. Lui è sempre stato zitto per non voler complicare la situazione della sua famiglia, ma non ce la fa più a sopportare la situazione. Chiederà un appuntamento a Joey per la sera stessa. Quando vedrà che le ha organizzato una cena eccezionale, Jack sarà costretto a dirle che lui è gay.
#2.16 - I miei primi sedici anni
Jack sembra aver ormai confessato a tutti la sua sessualità, ma c'è la solita Abby Morgan che cerca di conquistare il ragazzo. E la perfida Abby riuscirà a convincere Jack che i gay non esistono, e che può benissimo avere una relazione con lei. Così riuscirà a baciarla. Ma si sentirà in colpa quando vedrà Joey entrare in camera. Vuole chiarirsi, ma lei non sembra disposta. Ma quando andrà a parlarle vedrà una Joey molto delusa, tra tutte le ragazze che poteva trovare, proprio Abby, la ragazza che le ha rovinato la vita, a lui e a tutti gli altri.
Jack sembra aver restaurato i vecchi rapporti con Joey. E insieme apriranno uno stand per la fiera di Capeside sull'arte. Jack sembrerà anche un po' preoccupato quando la ragazza le ha detto che uscirà con un fotografo conosciuto alla fiera. Ma verrà a sapere che il ragazzo è gay e che è interessato a lui. Si arrabbierà anche molto con Joey, quando creerà un appuntamento tra i due. Ma si chiariranno subito, Jack le dirà che non è ancora pronto ad analizzare la sua nuova identità.
#2.18 - Un matrimonio perfetto
Jack, in meno di un batter d'occhio riuscirà a togliere tutti i dubbi sul perché maritarsi alla sposa. Quando Dawson ha provato per oltre mezz'ora, invano. Jack farà anche capire a Dawson che Joey ha bisogno di lui e basta.
Jack sembra essere il meno preoccupato e turbato per la morte di Abby Morgan, ma c'è qualcosa che lo renderà molto morboso; Jack è stato l'ultimo a baciarla.
Tutti si sono riuniti insieme per passare del tempo. Sarà molto turbato quando vedrà che la sua sorella, parlerà con Tim, il suo fratello defunto. Jack, rimarrà sempre lì, ma impotente, starà li, a guardare. Deciderà poi di chiamare suo padre, dicendogli la situazione. Inizialmente, ha contro, Pacey, che poi si convertirà.
Jack è disperato, ha avvertito suo padre, del problema della sorella ed ora ha costretto tutti quanti a tornare nella vecchia città, ed ora si sente in colpa con Andie. Jack troverà rifugio in una Jen, che non aveva mai conosciuto, capace di ascoltarlo e di distoglierlo dalle colpe che lui stesso si era assegnato. Farà di tutto per rimanere nella sua vera casa, con sua sorella. Alla fine Andie andrà a Providence, ma per sua scelta, non del padre. Lui è turbato, le mancherà sicuramente sua sorella. Lui deciderà poi di rimanere a Capeside, a costo di rimanere solo in casa. Ospiterà anche Jen a casa sua, che era pronta a fuggire.
Jack è un po' preoccupato per la sua amica Jen, c'è qualcosa che continua a nominare spesso: il suicidio. Tutti poi si riuniranno nel locale di Joey per studiare per i loro esami. Jack proverà a convincere la ragazza a tornare nella sua vera casa. Ma a quanto pare non riuscirà nell'impresa. Un terribile incendio scoppierà nel ristorante. Vedrà che la sua amica Jen rimarrà lì, immobile, come se avesse l'intenzione di suicidarsi, ma non glielo permetterà. La prenderà di forza e la porterà via dal ristorante. Jack poi, vorrà spiegazione di quella strana espressione di Jen, ma ha capito che Jen non è il tipo che si toglie la vita.