E' un Dawson piuttosto imbranato quello che cominciamo a scoprire in questa primissima puntata. Lui è il migliore amico di Joey che, dal suo canto, sembra molto più esperta in fatto di sesso rispetto a Dawson. Lui, nonostante cominci a nutrire un notevole interesse per Jen, la nuova vicina venuta da New York e nonostante ormai sembri vivere nella completa età adolescenziale, quella in cui i primi impulsi sessuali cominciano a sbucare imperterriti, sembra non voler ancora avere nulla a che fare con la questione sesso. E' questo gli riesce assolutamente difficile visto che intorno ha amici e parenti che non sembrano voler pensare ad altro. Soltanto il suo sogno di diventare regista sembra in grado di distrarlo. E' al lavoro per un film horror in cui i suoi stessi amici Joey e Pacey prendono parte come attori. Ma, all'ultimo momento, proprio quella vicina venuta da lontano, sembra riuscire a rivoluzionare la vita del pur sempre romantico Dawson Leery.
Il ballo scolastico non sembra turbare molto Dawson... questo almeno fino a quando Jen, la bionda ragazza per cui lui sembra essersi invaghito, decide di andarci ugualmente in compagnia di un altro compagno di scuola. Sulla via della disperazione ma soprattutto della paranoia e della drammaticità, Dawson non vuole essere da meno e, all'ultimo momento, decide di cambiare programma e, in una evidente scenata di gelosia, raggiungere il ballo in compagnia di Joey, il suo braccio destro. Questo però non prima di aver imparato a baciare. Quello che vediamo infatti è un Dawson alle prime armi, che fa ricorso alle premure del padre per poter imparare a baciare per davvero... il suo fine ultimo è quello di riuscire ad avere il suo primo bacio proprio da Jen. Arrivati al ballo, quello che in un primo momento era "occhio per occhi, dente per dente", ben presto si trasforma in una scenata a tutti gli effetti, con un Dawson capace di controbattere furiosamente con Cliff pur di riprendersi la mano di una scioccata Jen. Naturalmente, tutto questo prelude a tutt'altro che un bacio, ma le sue buone capacità di oratore lo porteranno, a fine serata, ad attirare a se le giuste attenzioni di Jen senza avere, comunque, quel tanto desiderato bacio.
Ora Dawson è ufficialmente, o quasi, il ragazzo di qualcuna. Dico quasi perché lui stesso ancora non è molto convinto. Jen, ai suoi occhi, non si dimostra ancora la ragazza che lui vorrebbe che sia. Questo, forse, soprattutto perché invece di vivere la sua nuova esperienza, pensa a come riuscire ad avere quel primo bacio. Per questo, è capace anche di fare da regista della sua stessa vita. Nonostante Joey tenta in tutti i modi di fargli notare che non può sceneggiare la sua esistenza con gli altri, Dawson, in un tentativo disperato, spinge Jen in quello che sembra il set perfetto per un bacio. Privo di imprevedibilità e di romanticismo puro, Dawson avrà la batosta che si meritava. Questo, come lui stesso afferma, può essere solo segno di non esperienza. Ed è proprio quel visetto e quel comportamento da bambino indifeso a portarlo, subito dopo, sulla via del successo. Mentre è nascosto alle rovine con Jen, quello che desiderava con tanto ardore è arrivato... finalmente è riuscito ad ottenere il suo primo bacio.
Questo è il giorno peggiore per Dawson. Proprio quando stava cominciando ad apprezzare il vero significato della vita, proprio quando tutto sembrava andargli per il verso giusto, un terribile fulmine a ciel sereno lo colpisce in pieno, distruggendo aspettative e gioie di vivere su ogni fronte. Mentre da una parte sembra dover fare i conti con la grandissima delusione di aver visto la sua famiglia distruggersi in un attimo (ha scoperto la madre tradire il padre con un collega di lavoro), dall'altra, Jen sfrutta questo momento per confessare a Dawson di non essere quella ragazza tanto puritana che lui credeva fosse. Queste sono dure pugnalate per Dawson. Combattuto dalla voglia di dire al padre quello che ha appena scoperto, come se non bastasse, deve in un attimo infrangere anche la epistolare amicizia con Joey che, ai suoi occhi, sembra averlo tradito più della madre; Joey sapeva già tutto e non ha voluto dire nulla all'amico. Tutti questi avvenimenti portano Dawson in uno stato di confusione massima da cui non sembra essere in grado di uscire.
Com'era prevedibile, il giorno della resa dei conti è giunto frettoloso per lo sfortunato Dawson. Dopo aver rivelato alla madre di sapere tutto e per questo di non volerla più considerare tale, Dawson deve vedersela anche con Jen che, dal suo canto, cerca di riprendersi un posto nel suo cuore. Preso da mille ire, Dawson non fa altro che peggiorare le cose, soprattutto con Jen che all'improvviso si vede dare della "poco di buono" proprio da quel ragazzo che qualche giorno prima l'amava e la desiderava come nessuno mai aveva fatto prima. A riportare Dawson sulla retta via è Joey, ma anche la irrazionale nonna di Jen che, in un discorso risolutorio, lo spinge a considerare il perdono come l'unica via d'uscita. Proprio per questo, dopo aver ristabilito la giusta sintonia con Joey, Dawson è deciso a riprendersi quel poco di promettente che aveva. Così, in un emozionante discorso, chiede scusa alla sofferente Jen che immediatamente lo fa ritornare nel suo cuore.
In questo episodio Dawson svolge un ruolo relativamente importante. Se non fosse per quella scena in cui riesce egregiamente a rimettere Joey sulla giusta strada della comprensione (almeno per una volta è lui a farlo con lei e non il contrario), forse la sua assenza sarebbe anche giustificabile. Cosa possiamo dire altro? Degno di nota è il fatto che ancora una volta le sue passioni sono riuscire a stare d'avanti a tutti; infatti è stato capace persino di improvvisarsi regista del parto di Bessie.
E' un Dawson suscettibile e irascibile quello che vediamo in questo episodio. Dopo essere riuscito a ristabilire un giusto equilibrio nella sua relazione con Jen, ora Dawson soffre di nuove preoccupazioni. Crede di non avere le attitudini giuste per cui le ragazze e soprattutto Jen possa desiderarlo. E' questo che lo spinge a comportarsi davvero in maniera indesiderata e disdicevole. Dopo essere stato ripetutamente insultato e preso in giro da Pacey, la sua foga scoppia in un gesto tutt'altro che amichevole: Dawson tira un pallone da basket a Pacey, colpendolo in pieno volto e rompendogli il naso. Questo lo porterà a trascorrere un intero sabato in punizione a scuola. Il contesto giusto in cui le sue preoccupazioni non possono far altro che rafforzarsi, nonostante le rassicurazioni di Jen.
Le cose vanno di male in peggio per il povero Dawson. Ora a fargli da ostacolo è nientemeno che Billy, un ex ragazzo di Jen venuto direttamente da New York per portar via Jen dal cuore di Dawson o, meglio ancora, Dawson dal cuore di Jen. Dawson, naturalmente, è piuttosto infastidito da questa situazione, soprattutto perché, dopo essere stato convinto da Jen, è costretto persino ad ospitare Billy nella sua camera. Nonostante cerchi in tutti i modi di prevalere sul nemico, Dawson purtroppo vede la sua peggior paura avverarsi: Billy riesce nel suo intento, almeno in parte. Mentre il povero Leery non può far altro che struggersi, Jen, con la scusa di voler mettere Billy al suo posto, cade nel losco progetto del ragazzo portando Dawson a sentirsi tradito dalla ragazza dopo che questa ha dato un bacio al newyorchese. A fine puntata, Dawson, in un toccante discorso con Jen, si vede lasciare definitivamente dalla ragazza. Le sue pressioni non serviranno a molto; Jen ora vuole stare da sola.
Nel tentativo di dimenticare Jen e soprattutto per sopperire il senso di malinconia che ora sente dentro, Dawson si fa convincere da Billy a raggiungere Provvidence per trascorrere insieme a lui e a Pacey una serata diversa dal solito. Inconsapevole che il progetto di Billy è quello di sviarlo verso altre ragazze in modo che lui abbia strada spianata con Jen, quello che ora preoccupa maggiormente Dawson è dimostrare ai suoi amici che dopotutto non è quel ragazzo così innocente che tutti pensano sia. Dopo essere riuscito a prendersi gioco di alcuni prepotenti su un battello diretto a Provvidence, Dawson riesce persino ad addescare una ragazza piuttosto carina. E' non è la prepotenza e l'atteggiamento da fico consigliato dai suoi amici a permettergli questo, ma il suo solito romanticismo e la innata capacità nell'interloquire e comprendere l'altro sesso. Nonostante il successo, però, Dawson deve arrendersi prima del dovuto; il prossimo passo, purtroppo, è più lungo della gamba... e lui non può.
Quello che viene fuori in questo episodio è un Dawson birichino, con tanta voglia di giocare e scherzare ma soprattutto con tanta voglia di tenere fede alle care vecchie abitudini; anche se queste sono piuttosto bizzarre. Il prossimo progetto è quello di organizzare con i suoi cari vecchi amici una serata horror con tanto di seduta spiritica direttamente a casa sua per tenere fede all'ormai sopraggiunto venerdì 13. Volontariamente però, Dawson sembra non voler includere in questo progetto Jen che, nel frattempo, a suo (di lui) dispiacere, si sta dedicando a tutt'altro genere di relazione. Durante la serata, Dawson sarà costretto, nonostante sia lui l'artefice di ogni peripezia, a soccombere a un altro tipo di scherzo che Joey e gli altri giocano come contropartita. Spaventi a parte, nonostante tutto, Dawson riesce ugualmente a chiarire almeno in parte le cose con Jen.
In questo episodio Dawson vive in un miscuglio tra gelosia e perplessità. Questo perché non riesce a mandare giù il fatto che Jen lo abbia rifiutato ma soprattutto che lei ora abbia deciso di frequentare un altro ragazzo quando poi il motivo per cui aveva lasciato Dawson era perché voleva stare da sola. E' per questo che decide all'ultimo momento di organizzare una pericolante uscita a quattro: da una parte Jen e Cliff, dall'altra lui e Mary Beth che, sin da subito, trova piuttosto strana e ambigua questa reazione di Dawson nei suoi confronti. Quello che avviene poi alla serata è tutt'altro che superiore a quello che lo stesso Dawson aveva previsto. Non solo finisce col fare una brutta figura sia con Jen che con Mary Beth, ma all'improvviso deve fare i conti anche col fatto che Pacey ora sembri interessato a Joey, l'amica del cuore di Dawson. Lui non sa assolutamente come reagire, improvvisamente si sente inetto e da solo. Se da una parte deve assorbire il colpo inferto da Jen, dall'altra non vuole assolutamente perdere quel poco che gli è rimasto.
Finalmente è giunto per Dawson il momento di aprire gli occhi e rendersi conto di quanto negare l'evidente ormai sia impossibile. Se da una parte Joey lo ha sempre visto come più di un amico, soltanto ora Dawson si rende conto che, anche per lui, Joey può essere più di un'amica. Il set perfetto è quello di un concorso di bellezza a cui partecipa anche Joey. Vedere l'amica in quelle circostanze per Dawson è assolutamente chiarificatore; scatta in lui la scintilla che lo porta ora a desiderare Joey ardentemente. Nonostante il suo improvviso slancio, però, lei al momento non sembra essere completamente entusiasta di questo cambiamento.
L'originaria intesa tra Dawson e Joey sembra essere ritornata. Ora che Joey sa che Dawson non pensa più a nessuno a fuorché di lei, lè tranquilla, al punto da voler comprendere Dawson nei suoi disgreganti progetti familiari. Un avvenimento dell'ultima ora sembra però far ricadere Dawson nel precipizio. Jen, distrutta dalla perdita del nonno, chiede anch'essa l'aiuto di Dawson. Quello che alla fine però viene fuori è molto più di questo. Jen vuole evidentemente ritornare con Dawson e questo sconvolge Joey. Dawson però ha già fatto la sua scelta, e per questo sarà capace di inseguire Joey anche in capo al modo. Dopo aver espresso delle meravigliose parole sul conto di Joey, i due, dopo la riappacificazione, finalmente si decideranno a confessarsi il loro puro amore reciproco. Quando vuole, Dawson sa ottenere le sue cose.